Oscar Valladares kam erstmals als Reiseführer in Kontakt mit der Zigarrenproduktion. Er führte Gruppen zur Produktion von Rocky Patel in Honduras und wurde von diesem später eingestellt. Nach neun Jahren bei Rocky eröffnete Oscar schliesslich 2001 in Danli ein kleines Zigarrengeschäft mit einigen Rollern und machte sich selbständig. Nur ein Jahr später übernahm er mit zwei Partnern eine kleine Manufaktur. Seine erste Zigarrenlinie enthielt in jeder Kiste eine Zigarre, die komplett in ein Tabakblatt eingehüllt war. Dies sollte zum Markenzeichen aller Oscar-Zigarren werden. 2014 zog das Unternehmen in eine grössere Manufaktur um und 2016 ein weiteres Mal. Das Team wuchs in dieser Zeit auf über 100 Mitarbeiter an.